卡洛斯也不担忧俱乐部对非欧盟球员名额的安排，这不是他操心的事情，他本次的任务就是尽量拉拢卡福与罗纳尔多。
欧洲这边，9月22日，荷兰客战圣马力诺，古利特与里杰卡尔德去国家队报到，结果前者无需上场，荷兰就打得对方落花流水，7:0大获全胜。联赛杯同日进行，热刺客战伯恩利。
老雷简单地派上了大半个青年队：沃克，伊恩·哈特、费迪南德、坎贝尔、凯利，维埃拉、马克莱莱、兰帕德、李·鲍耶、雷，赖特。赖特作为队长，中轴线均是轮换球员，保证球队的基本实力。
不过遗憾的是，哈特、兰帕德、李·鲍耶虽然很拼，但是不到16岁还是身体稍微吃亏了一点，但是马克莱莱和坎贝尔很好地完成了防守任务，就是进攻也难以奏效，运气也差了一点，赖特有一次反击打门击中门柱弹出，最终互交白卷。不过热刺也不在意，一方面还有主场的第二回合比赛，另一方面能保持不丢球已经很不容易了。
9月23日，叶明翰听了燕京申办2000年奥运会失败，花落澳大利亚悉尼。
9月25日，英超第9轮进行，曼联4:2击败斯文登，第4分钟坎切尔斯基就破门得分，助攻的谢林汉姆之后扩大领先优势。马克·休斯梅开二度，安迪·穆奇破门与保罗·博丁的点球帮助斯文登追回两球。
阿森纳主场凭借保罗·梅森的进球一球胜南安普顿。
利物浦客场0:1不敌切尔西，尼尔·希珀利一击制胜。霍德尔一时间风头无两，他在9月接手切尔西之后，先后击败曼联和利物浦两大豪门，战平考文垂，未尝败绩。
埃弗顿1:5惨败给诺维奇，保罗·里多特先攻破客队球门，只是接下来埃凡·埃科库如同神下凡，上演大四喜，克里斯·萨顿锦上添花。
谢菲联0:1败给曼城，迈克·谢尔恩攻入唯一进球。
考文垂0:2不敌利兹联，罗德·华莱士包办两个进球，前者吃下本赛季的联赛首败。
布莱克本1:1战平谢周三，迈克·纽维尔与格雷厄姆·海德各进一球。
纽卡斯尔联2:0完胜西汉姆联，安迪·科尔梅开二度，西汉姆联的杰罗恩·博埃尔吃到红牌，铁锤帮输球又输人。
26日，热刺客战伊普斯维奇。本场比赛老雷还是比较重视的，派出：舒梅切尔，卡洛斯、马布特、德塞利、萨内蒂，雷东多、基恩、齐达内、马拉多纳，希勒、坎通纳的阵容。
主队主帅米克·麦克吉文摆出4-4-2应对：门将克雷格·福里斯特，尼尔·汤普森、大卫·利尼汉、约翰·瓦克、米克·斯托克韦尔，史蒂夫·惠顿、杰拉特·威廉姆斯、西蒙·米尔顿、保罗·马森，伊恩·马歇尔、克里斯·基沃米亚。
热刺一开始还是心态比较放松的，上一场比赛的大胜让热刺球员打得有些随意，毕竟实力占优，热刺很快就反客为主，压制住了伊普斯维奇。
第28分钟，热刺不出所料地取得了领先。这是一次战术角球配合，马拉多纳右侧角球踢给接应的萨内蒂，后者把球交回给跑位的老马。老马轻松地在禁区右角上找准机会，左脚弧线球送入禁区，希勒抢在利尼汉之前头球顶入远角，1:0！
领先之后的热刺控制住主动权，几次进攻也都有威胁，但是都没有再扩大比分，中场休息的时候，萨内蒂对老雷表示身体不适，老雷没辙，他没想到萨内蒂会出问题，手中只有一个马特拉奇作为预备后防人员，思来想去，也只能换上马特拉奇。
然而第61分钟，伊普斯维奇抓住热刺阵容磨合的机会扳平比分！这球是伊普斯维奇中路发起的攻势，米尔顿中路直塞，基沃米亚在卡洛斯与马布特的包夹下把球勉强扫到右路，右后卫斯托克韦尔高速插上，禁区右侧把球扫向中路，伊恩·马歇尔没能踢到皮球，不过米尔顿后插上抽射破门，1:1！
今气不算太好，大雨不仅导致了萨内蒂的受伤，还造成了马特拉齐的犯规吃到黄牌。第81分钟，米尔顿一记直塞球找到了马歇尔，马布特和德塞利举手示意越位，结果才发现马特拉齐还在后面，马歇尔冷静面对舒梅切尔推射破门反超比分，1:2！
老雷郁闷极了，还真不能怪马特拉齐，他也是赶鸭子上架客串右后卫…落后的热刺也继续加强攻势，但是湿滑的场地让热刺的技术优势难以发挥，所幸第87分钟，基恩斜长传禁区前，希勒头球摆渡。
坎通纳杀入禁区与瓦克争夺皮球，瓦克本来已经卡住身位，没想到脚底打滑，皮球没能被解围，坎通纳急忙跟上，着急的瓦克伸脚捅向球门，恰好门将福里斯特出来准备拿球，皮球从福里斯特身边滚过，坎通纳笑纳大礼，追上皮球打入空门，2:2！之后伊普斯维奇干脆回收防守，热刺无奈吃下平局。
次日，温布尔登与巡游者战成1:1平，进球的都是客队球员：艾伦·麦克唐纳接到莱斯·费迪南德传球破门，但是莱斯·费迪南德也不心送出乌龙球。9轮联赛之后，热刺7胜2平不败继续独占鳌头，领先曼联1分。
29日，欧冠联赛，热刺主场迎战洪韦德。老雷派出：普雷德霍姆，利扎拉祖、索斯盖特、坎贝尔、图拉姆，里杰卡尔德、巴姆比、贝克汉姆、古利特，赖特、卡尼吉亚。
比赛没有太大波澜，坎贝尔利用两次角球顶入两球，快把伙子乐坏了，结果就是伊斯特万·萨洛伊把他轻松突破追回一球，热刺也不在意，最终两回合8:3轻松晋级。
五大联赛的队伍基本都成功进入下一轮，巴塞罗那4:1大胜基辅迪纳摩实现逆转，两回合5:4；米兰0:0奥劳，两回合1:0经济实惠；摩纳哥1:1雅典AEK，两回合2:1；云达不来梅两回合6:3明斯肯纳摩。
热刺下一场比赛对手是土耳其的加拉塔萨雷，他们两个2:1淘汰了爱尔兰的科特城。
10月2日，英超第10轮开战，西汉姆联1:0击败切尔西，送给霍德尔首败，特雷弗·莫利一剑封喉。
曼联客场3:2艰难击败谢周三，克里斯·巴特-威廉姆斯先进一球，之后马克·休斯独中两元反超比分，吉格斯扩大领先优势，马克·布莱特终场前追回一分。
利物浦与阿森纳互交白卷。斯文登1:3输给布莱克本，一胜难求。迈克·纽维尔独中两元，并助攻斯图尔特·里普利进球，肖恩·泰勒一度帮助斯文登扳平比分。
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